丙烯醯胺是一種有機化合物，化學式為CH 2 =CHC(O)NH 2。它是一種白色無味固體，溶於水和多種有機溶劑。從化學角度來看，丙烯醯胺是一種乙烯基取代的伯醯胺（CONH 2）。它在工業上主要作為聚丙烯醯胺的前驅物進行生產，聚丙烯醯胺作為水溶性增稠劑和絮凝劑有多種用途。
在 120 °C (248 °F) 以上的高溫下烹調時，食物燒焦的區域會形成丙烯醯胺，尤其是馬鈴薯等澱粉類食物。儘管2002 年發現丙烯醯胺後引起了健康恐慌，但膳食丙烯醯胺被認為不太可能對人類致癌。
製作
丙烯醯胺可以透過丙烯腈在酵素催化下水合來製備：
- CH 2 =CHCN + H 2 O → CH 2 =CHC(O)NH 2
此反應也由硫酸以及各種金屬鹽催化。用硫酸處理丙烯腈得到丙烯醯胺硫酸鹽，CH=CHC(O)NH 2 ·H 2 SO 4。此鹽可用鹼轉化為丙烯醯胺，或以甲醇轉化為丙烯酸甲酯。
用途
大部分丙烯醯胺用於製造各種聚合物，特別是聚丙烯醯胺。這種水溶性聚合物毒性極低，廣泛用作增稠劑和絮凝劑。這些功能在飲用水淨化、腐蝕抑制、礦物提取和造紙方面具有重要價值。聚丙烯醯胺凝膠通常用於醫學和生物化學中的純化和分析。
毒性和致癌性
丙烯醯胺可以透過胺基酸天冬胺和葡萄糖的反應透過一系列步驟在一些熟食中產生。這種縮合是美拉德反應之一，隨後脫氫產生N- ( D-葡萄糖-1-基)-L-天冬酰胺，在熱解時產生一些丙烯酰胺。
2002 年，一些熟食中含有丙烯酰胺的發現引起了人們對其可能的生物效應的廣泛關注。 IARC、NTP和EPA已將其歸類為可能的致癌物，儘管流行病學研究表明飲食中丙烯酰胺的攝取不會顯著增加人們患癌症的風險。
歐洲
據歐洲食品安全局稱，丙烯酰胺的主要毒性風險是「神經毒性、對男性生殖的不利影響、發育毒性和致癌性」。然而，根據他們的研究，並不擔心非腫瘤效應。此外，雖然大鼠和小鼠攝取丙烯酰胺與癌症之間的關係已被證實，但尚不清楚攝取丙烯酰胺是否會影響人類罹患癌症的風險，現有的人類流行病學研究非常有限，並沒有明確的結論。顯示丙烯酰胺與人類癌症之間的任何關係。接觸兩倍於平均水平的丙烯酰胺的食品工業工人並沒有表現出更高的癌症發生率。
歐洲的HEOTAX（熱產生的食品毒物）研究
熱產生食品毒物 (HEEATOX) 計畫是歐盟委員會資助的多學科研究項目，運行時間為 2003 年底至 2007 年初。其目標是「評估可能與熱處理食品中有害化合物相關的健康風險，和找到最大限制地減少這些化合物含量的烹飪/加工方法，從而提供安全、營養和高品質的食品。它發現丙烯酰胺對人類構成癌症風險的證據已經得到加強，並且與許多受監管的食品致癌物相比，接觸丙烯酰胺對歐洲消費者構成更高的估計風險。HEATOX 也試圖向消費者提供如何降低丙烯酰胺攝取量的建議，特別指出，家庭烹調的食物對丙烯酰胺整體水準的貢獻遠低於工業製備的食物，避免過度烹調是減少在家中暴露的最佳方法其中之一。
美國
根據《美國應急計劃和社區知情權法案》 (42 USC 11002)第 302 條的定義，丙烯酰胺在美國被列為極其危險的物質，並且必須遵守生產、儲存、或大量使用它。
丙烯醯胺被美國政府機構認為是一種潛在的職業致癌物，並被國際癌症研究機構列為2A類致癌物。職業安全與健康管理局和國家職業安全與健康研究所已將八小時工作天內皮膚職業暴露限值設定為0.03 mg/m 3 。
衛生組織的意見
烘烤、燒烤或燒烤食物會產生大量丙烯醯胺。2002 年的這項發現引起了國際健康關注。然而，隨後的研究發現，燒焦或煮熟的食物中的丙烯酰胺不太可能導致人類癌症；英國癌症研究中心將燒焦的食物導致癌症的觀點歸類為「神話」。
美國癌症協會表示，實驗室研究表明丙烯酰胺可能是一種致癌物，但截至 2019 年的流行病學研究證據表明，飲食中的丙烯酰胺不太可能增加人們患有最常見癌症類型的風險。
危害
丙烯酰胺也是一種皮膚刺激物，可能是皮膚腫瘤的引發劑，可能會增加皮膚癌的風險。丙烯酰胺暴露的症狀包括暴露區域的皮膚炎和周邊神經病變。
實驗室研究發現，一些植物化學物質有潛力被開發成藥物，減輕丙烯醯胺的毒性。
作用機制
丙烯醯胺代謝為基因毒性衍生物縮水甘油醯胺。另一方面，丙烯酰胺和縮水甘油酰胺可以透過與穀胱甘肽結合來解毒。
食物中的存在
炸薯條是高溫烹調的。
在食品中發現了丙烯酰胺，主要存在於澱粉類食品中，例如薯片、炸薯條和加熱至 120°C以上的麵包。加熱過程中丙烯醯胺的產生與溫度有關。
在烤大麥茶（日語稱為mugicha）中發現了丙烯酰胺。大麥經過烘烤，在浸泡在熱水中之前呈現深棕色。在烘焙過程中，mugicha 中產生了 200-600 微克/公斤的丙烯醯胺。這低於同一研究中引用的薯片和其他油炸全馬鈴薯休閒食品中發現的 >1000 微克/公斤的含量，目前尚不清楚在飲料製備後攝入了多少。米果和甘藷中的含量低於馬鈴薯中的含量。研究發現，整個煮熟的土豆的丙烯酰胺含量明顯低於其他土豆，這表明食物製備方法與丙烯酰胺含量之間存在關聯。
隨著食物加熱時間的延長，丙烯酰胺的含量似乎會上升。儘管研究人員仍不確定食品中丙烯醯胺形成的確切機制，許多人認為它是美拉德反應的副產品。在油炸或烘焙食品中，丙烯醯胺可能是由天門冬胺酸與還原糖或反應性羰基化合物在 120 °C 以上的溫度下反應產生的。
後來的研究在黑橄欖、李子乾、梨乾、咖啡、和花生中發現了丙烯醯胺。
存在於香煙中
吸煙是丙烯酰胺的主要來源。一項研究表明，它會導致血液丙烯醯胺水平升高，比任何飲食因素高出三倍。
丙烯醯胺問與答
什麼是丙烯醯胺？
丙烯醯胺是一種化學物質，在高溫烹調過程中會在某些食物中形成，例如煎炸、烘烤和烘烤。食品中的丙烯醯胺由食品中天然存在的糖和胺基酸形成；它不是來自食品包裝或環境。
吃含有丙烯醯胺的食物有風險嗎？
在動物接觸高劑量丙烯醯胺的研究中，丙烯醯胺會導致動物癌症。2010年，聯合國糧食及農業組織/世界衛生組織食品添加劑聯合專家委員會(JECFA)得出結論，丙烯醯胺是人類健康問題，並建議進行更多的長期研究。FDA 專家參與了評估並提供了有關丙烯酰胺風險的新研究數據。
丙烯醯胺是食品中的新物質嗎？在食品中首次檢測出丙烯醯胺是什麼時候？
丙烯酰胺可能一直存在於熟食中。然而，丙烯醯胺首次在某些食品中檢測到是在 2002 年 4 月。
食物中丙烯醯胺是如何形成的？
在某些類型的高溫烹飪過程中，例如油炸、烘烤和烘焙，丙烯酰胺由糖和氨基酸形成。
哪些烹調方式會導致丙烯醯胺形成？存在於哪些食物中？
高溫烹飪，例如煎炸、烘烤或烘焙，最有可能導致丙烯酰胺的形成。煮沸和蒸煮通常不會形成丙烯醯胺。丙烯醯胺主要存在於植物性食品中，例如馬鈴薯產品、穀物製品或咖啡。乳製品、肉類和魚類產品中不會形成丙烯醯胺，或形成程度較低。一般來說，當烹調時間較長或溫度較高時，丙烯醯胺更容易累積。
FDA 有哪些關於美國食品中丙烯醯胺含量的數據？
FDA 已將食品中丙烯酰胺的最新數據發佈在 FDA 網站上的「食品中丙烯酰胺調查數據」中。最新數據於 2019 年新增至網站。
有機食品中的丙烯醯胺含量是否與其他食品中的含量不同？
由於丙烯酰胺是透過烹飪形成的，因此煮熟的有機食品中的丙烯酰胺含量應與煮熟的非有機食品中的含量相似。
FDA 對食品中的丙烯醯胺採取了哪些措施？
自 2002 年在食品中發現丙烯酰胺以來，FDA 已啟動了多項針對丙烯酰胺的活動，包括毒理學研究、分析方法開發、食品調查、暴露評估、形成和緩解研究以及行業指南。有關 FDA 對食品中丙烯酰胺的活動的資訊可以在該機構的丙烯酰胺頁面上找到。
我應該停止吃油炸、烘烤或烘烤的食物嗎？
不會。 FDA 對於丙烯酰胺和飲食的最佳建議是，消費者採取符合《美國人飲食指南》（2015-2020 年）的健康飲食計劃，強調水果、蔬菜、全穀物以及脫脂或低脂牛奶和乳製品; 包括瘦肉、家禽、魚、豆類、雞蛋和堅果；並限制飽和脂肪、反式脂肪、膽固醇、鹽（鈉）和添加糖。
其他地方也發現丙烯醯胺嗎？
丙烯醯胺在工業上生產用於塑膠、灌漿、水處理產品和化妝品等產品。香菸煙霧中也含有丙烯醯胺。
如果我想減少烹調或食用的食物中丙烯醯胺的含量，我該怎麼辦？
食物選擇和丙烯酰胺暴露
丙烯酰胺主要存在於植物製成的食品中，例如馬鈴薯、穀物產品和咖啡。丙烯醯胺通常與肉類、乳製品或海鮮產品無關。
丙烯醯胺通常存在於高溫烹調（例如煎炸、烘烤和烘焙）的植物性食品中，而不是生的植物性食品或蒸或煮的食品中。
有些食物是飲食中丙烯醯胺的較大來源，包括某些馬鈴薯製品（尤其是炸薯條和薯片）、咖啡和穀物食品（例如早餐麥片、餅乾和吐司）。這些食物都是常規飲食的一部分。然而，如果您想降低丙烯醯胺的攝取量，減少這些食物的攝取是一種方法，請記住，最好限制攝取富含飽和脂肪、反式脂肪、膽固醇、鹽（鈉）、並添加糖。FDA 不建議減少健康穀物產品（例如全麥穀物）的攝取量，因為它們是全穀物和纖維的良好來源。
食品儲存和製備方法
- 與油炸、烘烤和烘烤馬鈴薯相比，油炸會導致丙烯酰胺的形成量最高。烤馬鈴薯片會減少丙烯醯胺的形成，然後烤整個馬鈴薯。煮馬鈴薯和用微波爐加熱帶皮的整個馬鈴薯來製作「微波爐烤馬鈴薯」不會產生丙烯醯胺。
- 在煎炸或烘烤之前將生馬鈴薯片浸泡在水中 15-30 分鐘，有助於減少烹飪過程中丙烯醯胺的形成。（浸泡的馬鈴薯在烹飪前應瀝乾並吸乾，以防止濺出或著火。）
- 將馬鈴薯存放在冰箱中會導致烹飪過程中丙烯酰胺含量增加。因此，將馬鈴薯存放在冰箱外，最好存放在陰涼、陰涼的地方，例如壁櫥或食品儲藏室，以防止發芽。
- 一般來說，當烹調時間較長或溫度較高時，會累積較多的丙烯醯胺。將馬鈴薯產品（例如冷凍薯條或馬鈴薯片）烹調成金黃色而不是棕色有助於減少丙烯醯胺的形成。棕色區域往往含有較多丙烯醯胺。
- 將麵包烤成淺棕色而不是深棕色可以降低丙烯醯胺的含量。應避免非常棕色的區域，因為它們含有最多的丙烯酰胺。
- 咖啡豆在烘焙時會在咖啡中形成丙烯醯胺，而不是在家裡或餐廳沖泡咖啡時形成。到目前為止，科學家還沒有找到減少咖啡中丙烯醯胺形成的好方法。
