什麼是烏頭酸?

什麼是烏頭酸(Aconitic Acid)?

烏頭酸,即1,2,3-三甲酸,被美國能源部列為最具附加價值的30種化學物質之一,因其在工業中用作化學原料和其他重要產品的前驅物。化學品和聚合物。 烏頭酸也在生物系統中發揮作用,並具有許多應用。

烏頭酸向衣康酸(Itaconic Acid)的微生物轉化

衣康酸的生產成本仍居高不下。 然而,透過優化發酵或化學合成方法可以提高經濟可行性。 一些選擇可能包括使用甘蔗糖蜜(一種富含糖和烏頭酸的原料)進行化學或酶脫羧或改善發酵條件。 優化的發酵條件可能包括使用廉價的原料,例如農業廢物,或透過微生物菌株的代謝工程來消除不需要的途徑並直接增加衣康酸生產的碳通量。
有些真菌透過脫羧自然地將烏頭酸轉化為衣康酸。 例如,土曲霉用於發酵生產衣康酸。 在土曲霉中,烏頭酸(CAA)首先由粒線體轉運蛋白At_MttA 從粒線體中的三羧酸 (TCA) 循環轉運至胞質溶膠,其中CAA 被順烏頭酸脫羧酶 Cad-A 脫羧為衣康酸。 隨後,衣康酸透過特定的轉運蛋白從菌絲體中轉運出來,轉運蛋白屬於主要促進子超家族(MFS)型轉運蛋白(MfsA)。 土麴菌中參與衣康酸生產的基因也包括轉錄因子,這四個基因稱為「衣康酸基因簇」。 然而,在玉米黑穗病擔子菌中,玉米黑粉菌粒線體轉運蛋白Um_Mtt1也將CAA從粒線體轉運至細胞質,但CAA首先被烏頭酸-Δ異構酶Adi1異構化為TAA,然後被反式烏頭酸脫羧酶脫羧。 ,Tad1,衣康酸。 玉米中的「衣康酸基因簇」是在氮限制條件下誘導的。 總的來說,這兩種真菌在衣康酸生產中的代謝差異是值得注意的,因為它證明了在不同生物體中從烏頭酸的反式或順式異構體生產衣康酸的可能性。 CAA 和 TAA 轉化為衣康酸的差異微生物也可以提供對重組表達脫羧酶的離體酶促轉化選項的深入了解。

微生物作為碳源的用途

微生物,例如土壤細菌假單胞菌。 WU-0701 編碼一種烏頭酸異構酶,可催化 TAA 和 CAA 之間的可逆異構化,CAA 是 TCA 循環中檸檬酸轉化為異檸檬酸的中間體 [15]。 這使得生物體能夠以 TAA 作為唯一碳源生長,將 TAA 異構化為 CAA,然後反饋到 TCA 循環中。 有趣的是,其他人報告了甘蔗根際中存在各種假單胞菌屬物種,而其他人則報告了一些根際相關細菌在某些條件下可能會改善植物生長和光合作用[16]。 其中一些細菌利用 TAA 作為碳源可能表明甘蔗和根際涉及 TAA 的微生物之間可能存在共生關係。

烏頭酸作為發酵抑制劑

有一些報告指出烏頭酸可能在甘蔗汁、糖漿、糖蜜和甜高粱糖漿的發酵中充當抑制劑。 在研究甜高粱汁的發酵與收穫時間的關係時,儘管糖含量增加,清酒和葡萄酒酵母產生的乙醇產量在收穫季節後期有所下降。 推測烏頭酸是乙醇產量降低的原因。 當透過濃縮甜高粱汁來增加可發酵糖。 報告發酵效率隨著除水量的增加而降低,並推測由於除水量而烏頭酸水平的增加可能是原因。 在甜高粱汁的發酵中,釀酒酵母的乙醇產量較低,取決於甜高粱品種。推測烏頭酸是造成這種抑制的部分原因,因為烏頭酸在不同品種之間存在差異。 在甜高粱汁與水解穀物醪的混合物的發酵中,這種抑製作用仍然很明顯。 玉米醪的抑製作用比小麥醪的抑製作用更大。 另一份報告顯示,與含有0.114%和0.312%烏頭酸的甜高粱汁生產乙醇相比,發酵率下降了29%。 這些作者將速率降低歸因於烏頭酸,並表明當 pH 從 pH 5.0 變為 pH 3.5 至 pH 2.0 時,酵母的細胞內酸濃度增加了 2 至 4 倍。 在一項詳細研究中表明,在甜高粱糖的發酵過程中,正是未解離形式的烏頭酸抑制了釀酒酵母(S. cerevisiae)產生乙醇。 透過控制發酵過程中的pH值,可以克服抑製作用,當pH值控制在4.5以上時,烏頭酸(5 g/L)的存在變得稍微有利,乙醇效價(+4%)和產量( + 3%)略有增加,證實了先前合成介質研究的結果。 在發酵 pH > 4.5 時,拜氏梭菌將稀釋的甜高粱糖漿發酵為丁醇似乎不受烏頭酸抑制。

反式烏頭酸的殺線蟲活性

致病性線蟲對於甜菜和棉花等某些作物來說可能是一個嚴重問題。 例如,甜菜胞囊線蟲 Heterodera schachtii 對甜菜來說尤其成問題,因為甜菜供應的糖量約佔世界糖量的三分之一。 尋找一種對人類無毒的、可持續的、基於植物的殺線蟲劑來源引起了人們的極大興趣。 有趣的是,土壤細菌蘇雲金桿菌會產生 TAA 作為對抗土壤線蟲的毒力因子。 蘇雲金素生產菌株(特別是蘇雲金芽孢桿菌 CT-43)的研究揭示了一種名為 CT-A 的化學產品,對主要害蟲根結線蟲-南方根結線蟲具有殺線蟲活性。 進一步的研究表明,CT-A 含有 TAA,並且在南方根結線蟲 J2s 72 小時後的存活生物測定中,TAA 比順式異構體 CAA 表現出顯著更高的殺線蟲活性。 蘇雲金芽孢桿菌CT-43 中描述了用於TAA 生物合成的質粒編碼操縱子,它編碼烏頭酸異構酶,稱為TAA 生物合成相關基因A (tbrA),以及將TAA 轉運出細胞的膜結合轉運蛋白tbrB。

反式烏頭酸的抗利甚曼原蟲活性

抗利甚曼原蟲活性也歸因於 TAA 針對原生動物病原體杜氏利甚曼原蟲,三十年前內臟利希曼病(也稱為黑熱病)的病原體,可能致命且難以治療。 在這種原生動物的生命週期中,在疾病傳播期間,前鞭毛體形式存在於載體中,而無鞭毛體形式存在於宿主受感染的巨噬細胞的細胞內。 抗利甚曼病藥物可能因毒性而出現問題。 由於 TAA 是 TCA 循環中烏頭酸酶的抑制劑,因此研究了 TAA 作為替代方案並與傳統化療相結合。 杜氏乳桿菌無鞭毛體依賴脂肪酸的粒線體β-氧化作為重要的能量來源。 在 β-氧化過程中,脂肪酸轉化為乙醯輔酶 A,乙醯輔酶 A 進入 TCA 循環以產生 ATP 提供能量,因此 TAA 作為 TCA 循環中烏頭酸酶的抑制劑特別令人感興趣 。 有趣的是,20 mM TAA 顯著減弱了前鞭毛體複製,這可以透過在 72 小時添加 20 mM CAA 來逆轉,這表明兩種烏頭酸異構體的生物活性不同。 此外,2 mM TAA 以劑量依賴性方式減少受感染倉鼠的寄生肝臟負擔。 2 mM TAA 劑量可使巨噬細胞模型中無鞭毛體數量減少 60%。 五 (5) mM TAA 與抗利甚曼病藥物、葡萄糖酸鈉、噴他脒或別嘌呤醇一起,完全抑制無鞭毛體向前鞭毛體的轉化。 這些來自杜諾瓦尼乳桿菌的報告可能提供對線蟲等其他生物體的作用機制的深入了解。

烏頭酸生產賦予生存優勢

甘蔗、甜高粱和其他植物生產的 TAA 可能賦予其對抗害蟲的生存優勢,並有助於調節植物快速生長過程中的代謝過程。 斯托特等人。 檢測了牧場中的 94 種禾本科植物和非禾本科植物,發現 47% 的禾本科植物和 17% 的非禾本科植物累積了高水準的 TAA。 此外,在燕麥、黑麥、小麥、大麥和玉米等禾本科植物中也檢測到烏頭酸。
在高等植物中,反式烏頭酸作為「三羧酸庫」產生並儲存。 TAA 是透過與 TCA 循環相關的兩種機制產生。 第一個過程是透過檸檬酸閥和檸檬酸水合酶形成 TAA 。 第二種機制是烏頭酸酶透過順式烏頭酸中間體將檸檬酸轉化為異檸檬酸,然後透過烏頭酸異構酶將其異構化為 TAA。 TAA 的累積可能透過抑制烏頭酸酶在調節 TCA 循環中發揮作用。 此外,這種抑制可以透過反烏頭酸甲基轉移酶 TMT1 的單甲酯化來減輕,該酶已在大腸桿菌、釀酒酵母和 Ashbya gossypii 中被描述。

抗真菌防禦

烏頭酸也可能在某些植物的抗真菌防禦中發揮作用。 例如,TAA 可能在小麥中積累,作為對抗白粉病 Blumeria graminis f 的保護機制的一部分。 sp。 小麥。 特別是,硫酸鉀可以誘導 TAA 和較小程度的 CAA 在小麥葉片中大量累積。 此外,後來的研究表明,在實驗性感染並飼餵矽的小麥植株中,TAA 被甲基化,形成甲基 TAA,其作為植物抗毒素來限制疾病。
有機酸根分泌物如蘋果酸和酒石酸也似乎能抑制尖孢鐮刀菌引起的枯萎病。 sp。 蠶豆 (FOF),蠶豆 (Vicia faba)。 在限氮條件下,僅在根系分泌物中檢測到TAA,而施氮後則檢測到酒石酸和蘋果酸。 到目前為止,尚不清楚在有限氮條件下TAA在蠶豆抗真菌防禦中發揮什麼作用。

拒食劑

TAA 似乎也對某些植物有拒食作用,例如稗草對抗褐飛蝨 (Nilaparvata lugens) 。 其他研究進一步證明,稗草和一種抗性水稻品種「Babawee」對褐飛蝨的取食具有抗性,因為存在 TAA,但不存在 CAA。 此外,在易感水稻品種「Koyonishiki」中未檢測到TAA。 高水平的烏頭酸產量也可能在一些穀類植物(如玉米、高粱和稗草)對蚜蟲的抗性中發揮作用]。 例如,高粱葉子中較高水平的 TAA 對應於蚜蟲負擔和葉子損傷的減少,進一步表明 TAA 具有防禦性植物化學物質的功能。

防禦鋁中毒

烏頭酸和草酸是玉米中產生的主要有機酸。 烏頭酸似乎可以保護玉米免受鋁中毒。 玉米中的有機酸含量在早期收穫期間較高,並隨著每次連續收穫而降低。 大約60%的烏頭酸是反式異構體。 TAA 存在於玉米的芽和根中,可能透過有機酸螯合幫助保護植物免受鋁中毒。 研究發現,與芽中相比,TAA 在 Al3+ 活性的作用下在根中累積的水平更高。
有趣的是,由於甘蔗等產 TAA 的草通常是大豆輪作策略的一部分,而且由於甘蔗酒糟有時會應用於田間,因此研究了 TAA 對大豆生長的影響。 研究發現,TAA 透過抑制光合作用和增加根部的 H2O2 來抑制大豆生長,導致水分吸收減少。 目前尚不清楚收穫甘蔗後土壤中是否殘留有殘留的 TAA,或者 TAA 是否會迅速消散至可以忽略不計的水平,但值得考慮的是 TAA 對大豆輪作可能產生的影響。

生物膜抑制

烏頭酸可能是生物膜形成的抑制劑。 佩斯塔納-諾布爾斯等人。 報告了一項基於分子對接和分子動力學模擬的計算研究,從天然產物ZINC15資料庫中篩選了224,205個分子。 結果預測 TAA 可能是參與細菌生物膜形成的 PleD 蛋白的配體和抑制劑。 PleD 及其同系物是二鳥苷酸環化酶,含有參與環二 GMP 第二信使形成的 GGDEF 結構域,這是一種參與生物膜形成所需群體感應的關鍵訊號分子。 因此,PleD 同系物通常是生物膜抑制劑高通量篩選的目標。 雖然 TAA 透過計算被確定為 PleD 的抑制性配體,但尚未經過實驗驗證。

抗發炎治療

據報道,TAA 還可以透過含有 TAA 的黏膜黏附微球來治療關節炎等疾病。 例如,藥用植物 Echinodorus grandifloras 含有高含量的 TAA,在巴西用於治療類風濕性關節炎。 TAA 與從Echinodorus grandiflorus 葉中提取的其他成分一起,在脂多醣(LPS) 刺激的THP-1 人類單核細胞的體外測定過程中,透過抑制腫瘤壞死因子-α (TNF-α) 的釋放來發揮抗發炎作用。此外,TAA 的親脂性可以透過與醇進行 Fisher 酯化形成 TAA 單、二或三酯來改善。 透過酯化提高 TAA 的親脂性被用作改善 TAA 的藥物動力學和跨生物膜轉運的策略。 TAA 酯經口服給藥並在脂多醣 (LPS) 誘導的關節炎小鼠模型中進行測試。 TAA 二酯被發現具有最強的生物活性,且用於酯化的醇的脂肪鏈越長,其抗發炎活性就越強。

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