भौतिक भौतिकी
सीएएसआर संख्या: 107-02-8
आणविक सूत्र: सी 3 एच 4 ओ
उपनाम: ऐक्रेलिक एल्डिहाइड, एक्वालिन, मैग्नासाइड
गलनांक: -88°C
क्वथनांक: 52.5°C
अनुपात: 0.843
वाष्प दबाव: 20°C पर 29.3 - 36.5 kPa
फ़्लैश बिंदु: -18℃
इतिहास
1839 में, स्वीडिश रसायनज्ञ जॉन्स जैकब बर्ज़ेलियस ने पहली बार एक्रोलिन नाम दिया और इसे एल्डिहाइड के रूप में वर्णित किया। वह इसका अध्ययन ग्लिसरॉल के थर्मल डिग्रेडेशन उत्पाद के रूप में कर रहे थे, जो साबुन बनाने के लिए उपयोग की जाने वाली सामग्री है। यह नाम "तीखा" (इसकी तीखी गंध को संदर्भित करता है) और "ओलियम" (इसकी तैलीय स्थिरता को संदर्भित करता है) का संक्षिप्त रूप है। 20वीं सदी में, ऐक्रेलिक एसिड और ऐक्रेलिक प्लास्टिक के औद्योगिक उत्पादन में एक्रोलिन एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती बन गया।
बनाना
प्रोपलीन के ऑक्सीकरण के माध्यम से औद्योगिक रूप से एक्रोलिन का उत्पादन किया जाता है। यह प्रक्रिया हवा को ऑक्सीजन स्रोत के रूप में उपयोग करती है और विषम उत्प्रेरक के रूप में धातु ऑक्साइड की आवश्यकता होती है:
- सीएच 3 सीएच=सीएच 2 + ओ 2 → सीएच 2 =सीएचसीएचओ + एच 2 ओ
उत्तरी अमेरिका, यूरोप और जापान हर साल इस तरह से लगभग 500,000 टन एक्रोलिन का उत्पादन करते हैं। इसके अलावा, सभी ऐक्रेलिक एसिड एक्रोलिन के क्षणिक गठन के माध्यम से उत्पन्न होते हैं।
एक्रोलिन के संश्लेषण के लिए प्रोपेन एक आशाजनक लेकिन चुनौतीपूर्ण फीडस्टॉक है। मुख्य चुनौती वास्तव में इस एसिड का अति-ऑक्सीकरण है।
जब ग्लिसरीन (जिसे ग्लिसरॉल भी कहा जाता है) को 280°C तक गर्म किया जाता है, तो यह एक्रोलिन में विघटित हो जाता है:
- (सीएच 2 ओएच) 2 सीएचओएच → सीएच 2 =सीएचसीएचओ + 2 एच 2 ओ
यह मार्ग तब आकर्षक होता है जब वनस्पति तेलों या पशु वसा से बायोडीजल के उत्पादन के दौरान ग्लिसरॉल सह-उत्पन्न होता है। ग्लिसरॉल निर्जलीकरण का प्रदर्शन किया गया है लेकिन अभी तक पेट्रोकेमिकल मार्ग के साथ प्रतिस्पर्धी साबित नहीं हुआ है।
आला या प्रयोगशाला दृष्टिकोण
डेगूसा द्वारा विकसित एक्रोलिन के मूल औद्योगिक मार्ग में फॉर्मेल्डिहाइड और एसीटैल्डिहाइड का संघनन शामिल था:
- HCHO + CH 3 CHO → CH 2 =CHCHO + H 2 O
पोटेशियम बाइसल्फेट और ग्लिसरॉल की क्रिया द्वारा एक्रोलिन का उत्पादन प्रयोगशाला पैमाने पर भी किया जा सकता है।
प्रतिक्रिया
एक्रोलिन एक अपेक्षाकृत इलेक्ट्रोफिलिक और प्रतिक्रियाशील यौगिक है और इसलिए अत्यधिक विषैला होता है। यह एक अच्छा माइकल स्वीकर्ता है और इसलिए थिओल्स के साथ उपयोगी प्रतिक्रिया कर सकता है। यह आसानी से एसिटल्स बनाता है, प्रमुख एसिटल्स में से एक पेंटाएरीथ्रिटोल, डायलीलीनपेंटाएरीथ्रिटोल से प्राप्त एक स्पाइरो रिंग है। एक्रोलिन कई डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाओं में भाग लेता है और यहां तक कि स्वयं भी। डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया के माध्यम से, यह कई व्यावसायिक सुगंधों का अग्रदूत है, जिनमें लिराल्डिहाइड, नॉरबोर्निन-2-कार्बाल्डिहाइड और मायराक एल्डिहाइड शामिल हैं। मोनोमर 3,4-एपॉक्सीसाइक्लोहेक्सिलमिथाइल-3',4'-एपॉक्सीसाइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलेट भी टेट्राहाइड्रोबेंज़ाल्डिहाइड इंटरमीडिएट के माध्यम से एक्रोलिन से उत्पन्न होता है।
उपयोग
सैन्य उपयोग
एक्रोलिन का उपयोग युद्ध में इसके जलन पैदा करने वाले और झाग पैदा करने वाले गुणों के कारण किया जाता था। प्रथम विश्व युद्ध के दौरान फ्रांसीसियों ने पपीते नामक इस रसायन का उपयोग ग्रेनेड और तोपखाने के गोले में किया था।
फफूंदनाशी
एक्रोलिन का उपयोग मुख्य रूप से सिंचाई नहरों में जलमग्न और तैरते खरपतवारों और शैवाल को नियंत्रित करने के लिए एक संपर्क शाकनाशी के रूप में किया जाता है। इसका उपयोग सिंचाई और पुनर्चक्रित जल में 10 पीपीएम पर किया जाता है। तेल और गैस उद्योग में, इसका उपयोग ड्रिलिंग पानी में बायोसाइड के रूप में और हाइड्रोजन सल्फाइड और मर्कैप्टन के लिए एक सफाई एजेंट के रूप में किया जाता है।
रासायनिक अग्रदूत
एक्रोलिन की दोहरी कार्यक्षमता का लाभ उठाते हुए, एक्रोलिन से कई उपयोगी यौगिक बनाए जाते हैं। अमीनो एसिड मेथिओनिन का उत्पादन स्ट्रेकर संश्लेषण के बाद मिथाइलमेरकैप्टन को मिलाकर किया जाता है। एक्रोलिन एसीटैल्डिहाइड और एमाइन के साथ संघनित होकर मिथाइलपाइरीडीन बनाता है। यह स्क्रैप के क्विनोलिन संश्लेषण में भी एक मध्यवर्ती है।
एक्रोलिन ऑक्सीजन की उपस्थिति में और पानी में 22% से अधिक सांद्रता के साथ पोलीमराइज़ होता है। पॉलिमर का रंग और बनावट परिस्थितियों पर निर्भर करती है। पॉलिमर एक स्पष्ट पीला ठोस है। पानी में, यह एक कठोर, छिद्रपूर्ण प्लास्टिक बनाता है।
इलेक्ट्रॉन माइक्रोस्कोपी के लिए जैविक नमूनों की तैयारी में एक्रोलिन का उपयोग एक फिक्सेटिव के रूप में किया गया है।
स्वास्थ्य को खतरा
एक्रोलिन विषैला होता है और त्वचा, आँखों और नासिका मार्ग के लिए अत्यधिक परेशान करने वाला होता है। एक्रोलिन का मुख्य चयापचय मार्ग ग्लूटाथियोन का क्षारीकरण है। विश्व स्वास्थ्य संगठन प्रति दिन शरीर के वजन के प्रति किलोग्राम 7.5 माइक्रोग्राम के "एक्रोलिन के सहनीय मौखिक सेवन" की सिफारिश करता है। हालाँकि फ्रेंच फ्राइज़ (और अन्य तले हुए खाद्य पदार्थ) में एक्रोलिन होता है, लेकिन इसकी मात्रा केवल कुछ माइक्रोग्राम प्रति किलोग्राम है। एक्रोलिन के व्यावसायिक जोखिम के लिए, अमेरिकी व्यावसायिक सुरक्षा और स्वास्थ्य प्रशासन ने आठ घंटे के समय-भारित औसत के लिए 0.1 पीपीएम (0.25 मिलीग्राम/एम 3) की अनुमेय जोखिम सीमा निर्धारित की है। एक्रोलिन एक प्रतिरक्षादमनकारी तरीके से कार्य करता है और नियामक कोशिकाओं के विकास को बढ़ावा दे सकता है, जिससे एलर्जी के विकास को रोका जा सकता है लेकिन कैंसर का खतरा भी बढ़ सकता है।
एक्रोलिन विभिन्न प्रकार की मीठे पानी की मछलियों, जलीय अकशेरूकीय, शैवाल और जलीय पौधों के लिए अत्यंत या अत्यधिक विषैला होता है। जलीय पौधों और शैवाल के लिए इसकी विषाक्तता और पानी से इसके अपेक्षाकृत तेजी से अपव्यय के कारण इसका उपयोग सिंचाई चैनलों जैसे जलीय प्रणालियों में एक शाकनाशी के रूप में किया जाता है। इसका कोई सबूत नहीं है कि यह जीवित ऊतकों में जमा होता है, हालांकि उच्च, दीर्घकालिक, बार-बार खुराक पर जानवरों में अध्ययन से पता चला है कि एक्रोलिन श्वसन, प्रजनन, तंत्रिका और हेमेटोलॉजिकल सिस्टम सहित कई प्रणालियों पर प्रणालीगत प्रभाव पैदा कर सकता है।
एक्रोलिन जलते पेड़ों, सिगरेट या ईंधन के माध्यम से पर्यावरण में प्रवेश कर सकता है। यह हवा, पानी या ज़मीन में पाया जा सकता है। एक्रोलिन औद्योगिक रिसाव या खतरनाक अपशिष्ट स्थलों से भी पर्यावरण में प्रवेश कर सकता है। खरपतवार नियंत्रण के लिए एक्रोलिन से उपचारित पानी को पर्याप्त समय तक रखा जाता है ताकि पर्यावरण में छोड़े जाने से पहले एक्रोलिन नष्ट हो जाए।
सिगरेट का धुंआ
सिगरेट के धुएं में एक्रोलिन गैस और फेफड़ों के कैंसर के खतरे के बीच एक संबंध है। एक्रोलिन सिगरेट के धुएं में मौजूद सात जहरीले पदार्थों में से एक है जो श्वसन कैंसरजनन से सबसे अधिक जुड़ा हुआ है। ऐसा प्रतीत होता है कि एक्रोलिन की क्रिया के तंत्र में प्रतिक्रियाशील ऑक्सीजन प्रजातियों में वृद्धि और ऑक्सीडेटिव तनाव से जुड़ी डीएनए क्षति शामिल है।
सिगरेट के धुएं में घटकों के "गैर-कार्सिनोजेनिक स्वास्थ्य भागफल" के संदर्भ में, एक्रोलिन हावी है, और इसका योगदान अगले घटक, हाइड्रोजन साइनाइड से 40 गुना अधिक है। सिगरेट के धुएं में एक्रोलिन की मात्रा सिगरेट के प्रकार और इसमें मिलाए गए ग्लिसरीन पर निर्भर करती है और प्रति सिगरेट 220 माइक्रोग्राम तक हो सकती है। महत्वपूर्ण रूप से, हालांकि मुख्यधारा के धुएं में घटकों की सांद्रता को फिल्टर के माध्यम से कम किया जा सकता है, लेकिन साइडस्ट्रीम धुएं के घटकों पर इसका कोई महत्वपूर्ण प्रभाव नहीं पड़ता है जहां एक्रोलिन सामान्य रूप से रहता है और निष्क्रिय धूम्रपान के माध्यम से साँस लिया जाता है। आम तौर पर इस्तेमाल की जाने वाली ई-सिगरेट एक्रोलिन के केवल "नगण्य" स्तर का उत्पादन करती है।
कीमोथेरेपी मेटाबोलाइट्स
साइक्लोफॉस्फामाइड और इफोसफामाइड से उपचार के परिणामस्वरूप एक्रोलिन का उत्पादन होता है। साइक्लोफॉस्फेमाईड उपचार के दौरान उत्पादित एक्रोलिन मूत्राशय में जमा हो सकता है और यदि अनुपचारित छोड़ दिया जाए, तो रक्तस्रावी सिस्टिटिस हो सकता है।
अंतर्जात उत्पादन
एक्रोलिन रयूटेरिया एसपी का एक घटक है। ग्लिसरॉल मौजूद होने पर आंतों के रोगाणु रेयूटेरिन का उत्पादन कर सकते हैं। माइक्रोबियल रूप से उत्पादित रयूटेरिन एक्रोलिन का एक संभावित स्रोत है।
एक्रोलिन और भोजन
एक्रोलिन उत्पादन को कम करने के लिए खाद्य थर्मल प्रसंस्करण का अनुकूलन
भोजन का थर्मल प्रसंस्करण वातावरण में एक्रोलिन का एक महत्वपूर्ण स्रोत है। भोजन के थर्मल प्रसंस्करण के दौरान विभिन्न मार्गों से एक्रोलिन का उत्पादन होता है और यह तले हुए खाद्य पदार्थों, पके हुए खाद्य पदार्थों, अधिक गर्म वनस्पति तेलों, मादक पेय पदार्थों और लिपिड और कार्बोहाइड्रेट से भरपूर खाद्य पदार्थों में व्यापक रूप से वितरित होता है। महामारी विज्ञान अनुसंधान के परिणाम बताते हैं कि चीनी महिलाओं में फेफड़ों के कैंसर की उच्च घटना उच्च तापमान पर कड़ाही के कच्चे माल द्वारा उत्पादित एक्रोलिन से संबंधित है। इसलिए, लोग आहार के माध्यम से एक्रोलिन के संपर्क में आते हैं, और कृत्रिम और अनुकूलित आहार का संयोजन मानव भोजन में एक्रोलिन के सेवन को प्रभावी ढंग से नियंत्रित करने का एक महत्वपूर्ण तरीका हो सकता है, जो मानव स्वास्थ्य को बनाए रखने के लिए बहुत महत्वपूर्ण है। शोध से पता चलता है कि गर्म ग्रीस में एक्रोलिन के निर्माण में अत्यधिक तापमान एक महत्वपूर्ण कारक है। शोधकर्ताओं ने देखा कि वसा और तेल में एक्रोलिन का स्तर समय और तापमान के साथ बढ़ता गया। इसलिए, आहार में खाद्य पदार्थों की गर्मी उपचार प्रक्रिया को अनुकूलित करना, जैसे कि खाना पकाने के दौरान तापमान को कम करके एक्रोलिन के उत्पादन को कम करना, मनुष्यों में एक्रोलिन अंतर्ग्रहण के कारण होने वाली स्वास्थ्य समस्याओं को कम कर सकता है। बेशक, खाद्य थर्मल प्रसंस्करण के दौरान एक्रोलिन की पीढ़ी को कम करते समय, भोजन के स्वाद और रंग को बनाए रखने और सुधारने पर भी ध्यान दिया जाना चाहिए।
एक्रोलिन के स्तर को नियंत्रित करने के लिए खाद्य योजकों के रूप में अधिक प्राकृतिक उत्पादों का अन्वेषण करें
कई अध्ययनों में पाया गया है कि कुछ प्राकृतिक उत्पाद अर्क, जैसे अमीनो एसिड, पॉलीफेनोल्स आदि, खाद्य योजक के रूप में एक निश्चित सीमा तक एक्रोलिन के गठन को भी नियंत्रित कर सकते हैं। भोजन में प्रचुर मात्रा में मौजूद अमीनो एसिड हल्की परिस्थितियों में एक्रोलिन के साथ प्रतिक्रिया करके योजक बना सकते हैं, जिससे थर्मली प्रसंस्कृत खाद्य पदार्थों में एक्रोलिन का उत्पादन कम हो जाता है। भोजन में मुक्त अमीनो एसिड, जैसे एलानिन और सेरीन, न केवल शारीरिक स्थितियों के तहत एक्रोलिन को प्रभावी ढंग से हटाते हैं, बल्कि 160 डिग्री सेल्सियस जैसे उच्च तापमान पर भी एक्रोलिन को जल्दी और प्रभावी ढंग से हटा सकते हैं। इसके अलावा, एल-अलैनिन को चीनी राष्ट्रीय मानक (जीबी 2760-2014) में शामिल किया गया है और इसका उपयोग चीन में स्वाद बढ़ाने वाले के रूप में किया जाता है। हाल के वर्षों में, पॉलीफेनोल्स की अच्छी एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि ने उन्हें खाद्य-जनित विषाक्त पदार्थों की सामग्री को कम करने और उनके कार्यात्मक गुणों को बढ़ाने के उद्देश्य से विभिन्न पके हुए सामानों के उत्पादन में व्यापक रूप से उपयोग किया है। अध्ययनों में पाया गया है कि मायरिकेटिन कुकी बनाने के दौरान उत्पादित एक्रोलिन को नष्ट कर सकता है, यह सुझाव देता है कि पके हुए माल में फ्लेवोनोइड जोड़ने से खाद्य प्रसंस्करण के दौरान एक्रोलिन का उत्पादन बाधित हो सकता है। माचा पाउडर में कैटेचिन बेकिंग प्रक्रिया के दौरान प्रतिक्रियाशील कार्बोनिल प्रजातियों (आरसीएस) के संचय को महत्वपूर्ण रूप से रोक सकता है, और इसकी थर्मल स्थिरता खाद्य योज्य के रूप में माचा की क्षमता को दर्शाती है। इसलिए, केक के आटे में माचा पाउडर मिलाने से न केवल केक का स्वाद बढ़ सकता है, बल्कि एक्रोलिन जैसे आरसीएस यौगिकों की सामग्री भी कम हो सकती है।
इसके अलावा, अमीनो एसिड और पॉलीफेनोल्स को खाद्य योजक के रूप में निम्नलिखित मुद्दों पर ध्यान देने की आवश्यकता है:
- मानव शरीर में अमीनो एसिड और पॉलीफेनोल्स की जैव उपलब्धता और उनके संचय का जोखिम;
- एक्रोलिन हटाने के प्रभाव पर पॉलीफेनोल्स की थर्मल गिरावट विशेषताओं का प्रभाव;
- अमीनो एसिड, पॉलीफेनोल्स और एक्रोलिन की प्रतिक्रिया और विभिन्न खाद्य पदार्थों में उनके संपर्क से बनने वाले एडक्ट्स की सुरक्षा;
- अन्य खाद्य घटकों के साथ अमीनो एसिड और पॉलीफेनोल्स की परस्पर क्रिया;
- मानव शरीर में योजकों का अवशोषण और चयापचय, आदि।
इसलिए, खाद्य पदार्थों में अमीनो एसिड और पॉलीफेनॉल जोड़ने के परिणामों का पूरी तरह से मूल्यांकन करना आवश्यक है।
संक्षेप में, भविष्य के खाद्य उद्योग में, अधिक प्राकृतिक उत्पादों की खोज करना एक महत्वपूर्ण विकास है जिनका उपयोग खाद्य-जनित जहरों को नियंत्रित करने के लिए किया जा सकता है या एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि में समृद्ध हैं जो न केवल भोजन के स्वाद को बढ़ा सकते हैं बल्कि भोजन के स्वाद को भी बढ़ा सकते हैं। additive. दिशा. यह भोजन के कार्यात्मक गुणों में भी सुधार कर सकता है, भोजन-जनित विषाक्त पदार्थों की सामग्री को नियंत्रित कर सकता है, और ऐसे भोजन का उत्पादन कर सकता है जो मानव स्वास्थ्य के अनुरूप है।