丙烯醯胺是一种有机化合物，化学式为CH 2 =CHC(O)NH 2。 它是一种白色无味固体，溶于水和多种有机溶剂。 从化学角度来看，丙烯醯胺是一种乙烯基取代的伯醯胺（CONH 2）。 它在工业上主要作为聚丙烯醯胺的前驱物进行生产，聚丙烯醯胺作为水溶性增稠剂和絮凝剂有多种用途。
在 120 °C (248 °F) 以上的高温下烹调时，食物烧焦的区域会形成丙烯醯胺，尤其是马铃薯等淀粉类食物。 尽管2002 年发现丙烯醯胺后引起了健康恐慌，但膳食丙烯醯胺被认为不太可能对人类致癌。
制作
丙烯醯胺可以透过丙烯腈在酵素催化下水合来制备：
- CH 2 =CHCN + H 2 O → CH 2 =CHC(O)NH 2
此反应也由硫酸以及各种金属盐催化。 用硫酸处理丙烯腈得到丙烯醯胺硫酸盐，CH=CHC(O)NH 2 ·H 2 SO 4。 此盐可用碱转化为丙烯醯胺，或以甲醇转化为丙烯酸甲酯。
用途
大部分丙烯醯胺用于制造各种聚合物，特别是聚丙烯醯胺。 这种水溶性聚合物毒性极低，广泛用作增稠剂和絮凝剂。 这些功能在饮用水净化、腐蚀抑制、矿物提取和造纸方面具有重要价值。 聚丙烯醯胺凝胶通常用于医学和生物化学中的纯化和分析。
毒性和致癌性
丙烯醯胺可以透过胺基酸天冬胺和葡萄糖的反应透过一系列步骤在一些熟食中产生。 这种缩合是美拉德反应之一，随后脱氢产生N- ( D-葡萄糖-1-基)-L-天冬酰胺，在热解时产生一些丙烯酰胺。
2002 年，一些熟食中含有丙烯酰胺的发现引起了人们对其可能的生物效应的广泛关注。 IARC、NTP和EPA已将其归类为可能的致癌物，尽管流行病学研究表明饮食中丙烯酰胺的摄取不会显著增加人们患癌症的风险。
欧洲
据欧洲食品安全局称，丙烯酰胺的主要毒性风险是「神经毒性、对男性生殖的不利影响、发育毒性和致癌性」。 然而，根据他们的研究，并不担心非肿瘤效应。 此外，虽然大鼠和小鼠摄取丙烯酰胺与癌症之间的关系已被证实，但尚不清楚摄取丙烯酰胺是否会影响人类罹患癌症的风险，现有的人类流行病学研究非常有限，并没有明确 的结论。 显示丙烯酰胺与人类癌症之间的任何关系。 接触两倍于平均水平的丙烯酰胺的食品工业工人并没有表现出更高的癌症发生率。
欧洲的HEOTAX（热产生的食品毒物）研究
热产生食品毒物 (HEEATOX) 计画是欧盟委员会资助的多学科研究项目，运行时间为 2003 年底至 2007 年初。 其目标是「评估可能与热处理食品中有害化合物相关的健康风险，和找到最大限制地减少这些化合物含量的烹饪/加工方法，从而提供安全、营养和高品质的食品。它发现丙烯酰胺对人类构成 癌症风险的证据已经得到加强，并且与许多受监管的食品致癌物相比，接触丙烯酰胺对欧洲消费者构成更高的估计风险。HEATOX 也试图向消费者提供如何降低丙烯酰胺摄取量的建议， 特别指出，家庭烹调的食物对丙烯酰胺整体水准的贡献远低于工业制备的食物，避免过度烹调是减少在家中暴露的最佳方法其中之一。
美国
根据《美国应急计划和社区知情权法案》 (42 USC 11002)第 302 条的定义，丙烯酰胺在美国被列为极其危险的物质，并且必须遵守生产、储存、或大量使用它。
丙烯醯胺被美国政府机构认为是一种潜在的职业致癌物，并被国际癌症研究机构列为2A类致癌物。 职业安全与健康管理局和国家职业安全与健康研究所已将八小时工作天内皮肤职业暴露限值设定为0.03 mg/m 3 。
卫生组织的意见
烘烤、烧烤或烧烤食物会产生大量丙烯醯胺。 2002 年的这项发现引起了国际健康关注。 然而，随后的研究发现，烧焦或煮熟的食物中的丙烯酰胺不太可能导致人类癌症；英国癌症研究中心将烧焦的食物导致癌症的观点归类为「神话」。
美国癌症协会表示，实验室研究表明丙烯酰胺可能是一种致癌物，但截至2019 年的流行病学研究证据表明，饮食中的丙烯酰胺不太可能增加人们患有最常见癌症类型的风险 。
危害
丙烯酰胺也是一种皮肤刺激物，可能是皮肤肿瘤的引发剂，可能会增加皮肤癌的风险。 丙烯酰胺暴露的症状包括暴露区域的皮肤炎和周边神经病变。
实验室研究发现，一些植物化学物质有潜力被开发成药物，减轻丙烯醯胺的毒性。
作用机制
丙烯醯胺代谢为基因毒性衍生物缩水甘油醯胺。 另一方面，丙烯酰胺和缩水甘油酰胺可以透过与谷胱甘肽结合来解毒。
食物中的存在
炸薯条是高温烹调的。
在食品中发现了丙烯酰胺，主要存在于淀粉类食品中，例如薯片、炸薯条和加热至 120°C以上的面包。 加热过程中丙烯醯胺的产生与温度有关。
在烤大麦茶（日语称为mugicha）中发现了丙烯酰胺。 大麦经过烘烤，在浸泡在热水中之前呈现深棕色。 在烘焙过程中，mugicha 中产生了 200-600 微克/公斤的丙烯醯胺。 这低于同一研究中引用的薯片和其他油炸全马铃薯休闲食品中发现的 >1000 微克/公斤的含量，目前尚不清楚在饮料制备后摄入了多少。 米果和甘薯中的含量低于马铃薯中的含量。 研究发现，整个煮熟的土豆的丙烯酰胺含量明显低于其他土豆，这表明食物制备方法与丙烯酰胺含量之间存在关联。
随着食物加热时间的延长，丙烯酰胺的含量似乎会上升。 尽管研究人员仍不确定食品中丙烯醯胺形成的确切机制，许多人认为它是美拉德反应的副产品。 在油炸或烘焙食品中，丙烯醯胺可能是由天门冬胺酸与还原糖或反应性羰基化合物在 120 °C 以上的温度下反应产生的。
后来的研究在黑橄榄、李子干、梨干、咖啡、和花生中发现了丙烯醯胺。
存在于香烟中
吸烟是丙烯酰胺的主要来源。 一项研究表明，它会导致血液丙烯醯胺水平升高，比任何饮食因素高出三倍。
丙烯醯胺问与答
什么是丙烯醯胺？
丙烯醯胺是一种化学物质，在高温烹调过程中会在某些食物中形成，例如煎炸、烘烤和烘烤。 食品中的丙烯醯胺由食品中天然存在的糖和胺基酸形成；它不是来自食品包装或环境。
吃含有丙烯醯胺的食物有风险吗？
在动物接触高剂量丙烯醯胺的研究中，丙烯醯胺会导致动物癌症。 2010年，联合国粮食及农业组织/世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会(JECFA)得出结论，丙烯醯胺是人类健康问题，并建议进行更多的长期研究。 FDA 专家参与了评估并提供了有关丙烯酰胺风险的新研究数据。
丙烯醯胺是食品中的新物质吗？ 在食品中首次检测出丙烯醯胺是什么时候？
丙烯酰胺可能一直存在于熟食中。 然而，丙烯醯胺首次在某些食品中检测到是在 2002 年 4 月。
食物中丙烯醯胺是如何形成的？
在某些类型的高温烹饪过程中，例如油炸、烘烤和烘焙，丙烯酰胺由糖和氨基酸形成。
哪些烹调方式会导致丙烯醯胺形成？ 存在于哪些食物中？
高温烹饪，例如煎炸、烘烤或烘焙，最有可能导致丙烯酰胺的形成。 煮沸和蒸煮通常不会形成丙烯醯胺。 丙烯醯胺主要存在于植物性食品中，例如马铃薯产品、谷物制品或咖啡。 乳制品、肉类和鱼类产品中不会形成丙烯醯胺，或形成程度较低。 一般来说，当烹调时间较长或温度较高时，丙烯醯胺更容易累积。
FDA 有哪些关于美国食品中丙烯醯胺含量的数据？
FDA 已将食品中丙烯酰胺的最新数据发布在 FDA 网站上的「食品中丙烯酰胺调查数据」中。 最新数据于 2019 年新增至网站。
有机食品中的丙烯醯胺含量是否与其他食品中的含量不同？
由于丙烯酰胺是透过烹饪形成的，因此煮熟的有机食品中的丙烯酰胺含量应与煮熟的非有机食品中的含量相似。
FDA 对食品中的丙烯醯胺采取了哪些措施？
自 2002 年在食品中发现丙烯酰胺以来，FDA 已启动了多项针对丙烯酰胺的活动，包括毒理学研究、分析方法开发、食品调查、暴露评估、形成和缓解研究以及行业指南。 有关 FDA 对食品中丙烯酰胺的活动的资讯可以在该机构的丙烯酰胺页面上找到。
我应该停止吃油炸、烘烤或烘烤的食物吗？
不会。 FDA 对于丙烯酰胺和饮食的最佳建议是，消费者采取符合《美国人饮食指南》（2015-2020 年）的健康饮食计划，强调水果、蔬菜、全谷物以及脱脂或低脂牛奶和乳制品; 包括瘦肉、家禽、鱼、豆类、鸡蛋和坚果；并限制饱和脂肪、反式脂肪、胆固醇、盐（钠）和添加糖。
其他地方也发现丙烯醯胺吗？
丙烯醯胺在工业上生产用于塑胶、灌浆、水处理产品和化妆品等产品。 香烟烟雾中也含有丙烯醯胺。
如果我想减少烹调或食用的食物中丙烯醯胺的含量，我该怎么办？
食物选择和丙烯酰胺暴露
丙烯酰胺主要存在于植物制成的食品中，例如马铃薯、谷物产品和咖啡。 丙烯醯胺通常与肉类、乳制品或海鲜产品无关。
丙烯醯胺通常存在于高温烹调（例如煎炸、烘烤和烘焙）的植物性食品中，而不是生的植物性食品或蒸或煮的食品中 。
有些食物是饮食中丙烯醯胺的较大来源，包括某些马铃薯制品（尤其是炸薯条和薯片）、咖啡和谷物食品（例如早餐麦片、 饼干和吐司）。 这些食物都是常规饮食的一部分。 然而，如果您想降低丙烯醯胺的摄取量，减少这些食物的摄取是一种方法，请记住，最好限制摄取富含饱和脂肪、反式脂肪、胆固醇、盐（钠）、并添加糖。 FDA 不建议减少健康谷物产品（例如全麦谷物）的摄取量，因为它们是全谷物和纤维的良好来源。
食品储存和制备方法
- 与油炸、烘烤和烘烤马铃薯相比，油炸会导致丙烯酰胺的形成量最高。 烤马铃薯片会减少丙烯醯胺的形成，然后烤整个马铃薯。 煮马铃薯和用微波炉加热带皮的整个马铃薯来制作「微波炉烤马铃薯」不会产生丙烯醯胺。
- 在煎炸或烘烤之前将生马铃薯片浸泡在水中 15-30 分钟，有助于减少烹饪过程中丙烯醯胺的形成。 （浸泡的马铃薯在烹饪前应沥干并吸干，以防止溅出或着火。）
- 将马铃薯存放在冰箱中会导致烹饪过程中丙烯酰胺含量增加。 因此，将马铃薯存放在冰箱外，最好存放在阴凉、阴凉的地方，例如壁橱或食品储藏室，以防止发芽。
- 一般来说，当烹调时间较长或温度较高时，会累积较多的丙烯醯胺。 将马铃薯产品（例如冷冻薯条或马铃薯片）烹调成金黄色而不是棕色有助于减少丙烯醯胺的形成。 棕色区域往往含有较多丙烯醯胺。
- 将面包烤成浅棕色而不是深棕色可以降低丙烯醯胺的含量。 应避免非常棕色的区域，因为它们含有最多的丙烯酰胺。
- 咖啡豆在烘焙时会在咖啡中形成丙烯醯胺，而不是在家里或餐厅冲泡咖啡时形成。 到目前为止，科学家还没有找到减少咖啡中丙烯醯胺形成的好方法。
